.
Переход через Гренландию убедил Пири в том, что путь к полюсу пролегает там, где он считал раньше, — к северу от пролива Смита. Чтобы по нему пройти, путешественник взял отпуск на 5 лет. В июле 1898 г. он вновь направился на север к острову Элсмир в надежде сделать своей базой расположенный неподалеку от побережья Северного Ледовитого океана форт Конджер, некогда служивший пристанищем Адольфусу Грили. Но плавучие льды вынудили его провести зиму на своем корабле «Уиндуард» неподалеку от мыса Дюврилля в бассейне Кейна.
По счастливой случайности в нескольких милях к югу зимовал Отто Свердруп на старом нансеновском корабле «Фрам» с остальными участниками норвежской экспедиции, исследовавшей остров Элсмир и северное побережье Гренландии. На основании бесед с норвежскими коллегами Пири пришел к выводу, что они тоже собираются добраться до Северного полюса. Он решил опередить их и по побережью совершил зимний переход к форту Конджер, в 400 км к северу.
Это опрометчивое решение дорого ему обошлось. Он отправился в путь в конце декабря вместе с Хенсоном, Дедриком (своим врачом) и четырьмя эскимосами. Через 2 недели трудного путешествия в сильнейший холод трое американцев и двое эскимосов добрались до форта Конджер. Старые постройки Грили стояли нетронутыми, хотя вид их был угрюм и неприветлив. Мужчины развели огонь в печи и приготовили горячую пищу. Стащив с ног сапоги, Пири обнаружил, что обе его ноги сильно обморожены: он смог оторвать примерзшие к ступням меховые стельки только с кусками пальцев ног. Доктор Дедрик попытался привести в порядок обмороженные остатки пальцев, однако вынужден был сделать Пири операцию, и тот потерял все пальцы ног, кроме мизинцев. Пири лежал прикованный к постели, а Хенсон с эскимосами отправился на охоту за мускусным овцебыком, чтобы участники экспедиции не умерли с голода. Во время 10-дневного путешествия в феврале, когда Пири везли на санях, им удалось добраться до корабля. К концу мая 1899 г. он вернулся в форт Конджер, где его люди разобрали существовавшие строения и построили хижину меньшего размера. Он собрал там все записи, оставшиеся от экспедиции Грили, и взял с собой на корабль.
Участники экспедиции перезимовали в Эте, эскимосском поселении на побережье Гренландии у пролива Смита. Вернувшись в конце марта 1900 г. в форт Конджер, Пири использовал его как исходный пункт одного из наиболее выдающихся своих путешествий, маршрут которого протяженностью в 645 км проходил по северному побережью Гренландии. От ее самой северной точки, названной Пири в честь одного из спонсоров экспедиции из Нью-Йорка мысом Моррис-Джезеп, он совершил непродолжительный переход по льду Северного Ледовитого океана, но пройдя несколько миль, вернулся обратно и продолжил путь по побережью. Придя в форт Конджер в начале июня, он с эскимосскими охотниками оставил там запас дичи в расчете на то, что она им пригодится для очередной зимовки.
В начале апреля следующего года Пири, Хенсон и один эскимос совершили небольшое путешествие на север, но уже через несколько дней вернулись назад. 17 апреля, оставив всякие надежды на успех в то лето, он повернул на юг и отправился на санях к бассейну Кейна в надежде на новости об «Уин- дуарде», который должен был за ними прийти. По дороге он встретил путешественников, отправившихся с корабля на север, и узнал, что скованный льдами в бухте Пейер «Уиндуард» стоял там с лета прошлого года. На борту корабля были его жена Джо и дочь Мэри. 6 мая 1901 г. Пири наконец смог их обнять.
В начале августа того же года он встретился с Фредериком Куком, посланным на север теми, кто поддерживал полярного исследователя, чтобы выяснить, что с ним произошло. У Кука сложилось впечатление, что Пири «сломлен физически, утратил надежды и даже честолюбие... как никогда раньше встревожен и подавлен». Путешественник еле ходил, у него были все симптомы малокровия. Кук посоветовал ему питаться сырым мясом и печенью, но Пири этим пренебрег.
Врач не мог дать рецепт против его недуга и посоветовал в дальнейшем отказаться от путешествий. Тогда Пири ничего ему не ответил, но уже на следующее лето отправился в очередную экспедицию на север по льдам Северного Ледовитого океана, заявив впоследствии, что достиг 84° 17’ северной широты.