.
Отплывая на «Олене», Дампир был в зените славы. По его возвращении колесо фортуны повернулось в другую сторону. Суд признал его виновным и наложил столь большой штраф, что вскоре мореплаватель вновь вынужден был вернуться к пиратству, чтобы зарабатывать себе на жизнь. Несмотря на все невзгоды и перипетии, его никогда не покидала тяга к научным открытиям. Во время кораблекрушения Дампиру каким-то чудом удалось сохранить собранную коллекцию растений и путевые записи, и в 1703 г. он издал еще одну книгу — «Путешествие в Новую Голландию». Здесь много наблюдений, позволивших последующим поколениям ученых сделать вывод, что эта экспедиция оказалась успешной. В частности, он был вторым европейцем, давшим описание сумчатых.
Итак, Дампир вновь отправился на пиратский промысел в Южные моря. Он стал капитаном корабля «Святой Георгий», принадлежавшего бристольскому каперу, однако и на этот раз его способность управлять людьми была постаалена под сомнение. Сам он не оставил отчета об этом плавании, но его написал Уильям Фаннел, подражавший стилю Дампира и рассказавший о разногласиях и ошибках, которые полностью развенчали «радужные надежды» его участников. Дам- пир объединился с другими пиратскими кораблями и не без успеха принял участие в захватах испанских судов. Тем не менее Фаннел не самым лестным образом отзывался о своем капитане, хотя и отдавал должное его очень точному описанию разных мест и исключительному знанию ветров и течений. Распри и споры всегда были присущи пиратской вольнице, однако в ходе этого плавания произошел неслыханный случай. Один из членов команды — Александр Селкрик — настолько невзлюбил капитана, что потребовал высадить его на берег необитаемого острова Хуана Фернандеса, у берегов Чили. Его опыт во многом использовал Дефо при создании «Робинзона Крузо».
Как и все пираты, команда «Святого Георгия» надеялась взять самый крупный пиратский приз: захватить испанский галеон, шедший из Китая через Манилу в Акапулько с грузом стоимостью 16 миллионов песо. Штурманские качества Дампира вновь оказались на высоте: он вовремя привел свой корабль в нужное место, однако галеону удалось уйти из-за явных ошибок капитана. Вспыхнул неизбежный мятеж, в результате чего Дампир остался с сильно поврежденным кораблем и значительно поредевшей командой. Он вернулся в Англию в конце 1707 г., совершив второе кругосветное плавание, и признался друзьям, что на этот раз уцелел чудом.